Der erste große Krieg hatte große Wunden geschlagen. Die Menschen suchten nach neuen Wegen, die wirtschaftliche Not zu überwinden, und so wurden sie gezwungen, über Lösungen zur Verbesserung ihrer Lage nachzudenken. Auch in der damaligen Oberamtsstadt Böblingen war dies der Fall.
Am Sonntag, dem 9. Januar 1921, wurde unter dem Vorsitz von Stadtschultheiß Kraut zu einer Gründungsversammlung eingeladen. Die von Hauptlehrer Hägele entworfene und von der gemeinderätlichen Kommission begutachtete Satzung wurde mit wenigen Änderungen angenommen. Bei der ersten Wahl zählte der neu gegründete Obstbauverein Böblingen gleich 63 Mitglieder. Stadtschultheiß Kraut übernahm den Vorsitz, bis er Böblingen 1937 verließ und den Vorsitz an Wilhelm Mehl übergab.
Schon früh wurde der Wunsch geäußert, der Verein möge versuchen, ein eigenes Grundstück zu erwerben und darauf einen Mustergarten anzulegen. Am 20. März 1928 erfolgte der Ankauf der beiden nebeneinander liegenden Grundstücke bei der Lehmgrube. Der Kaufpreis lag bei 1200 Reichsmark und wurde durch die Ausgabe von Anteilscheinen zum Nennwert von 10 Reichsmark finanziert.
Die Wirren des Zweiten Weltkrieges wurden überstanden, und in der ersten Mitgliederversammlung nach Kriegsende wurde Bürgermeister Richard Müller 1947 zum ersten Vorsitzenden gewählt. Es fanden immer wieder Obstschauen statt, Schneidkurse und Gartenbegehungen wurden angeboten.
1962 änderte sich die Situation des Obstbaugartens. Das zunehmende Alter der Mitglieder, die die Arbeiten im Garten durchführten, die Änderung der Lebens- und Konsumgewohnheiten – Obst war beispielsweise ganzjährig zu kaufen – sowie die Mostbereitung, die ihre Bedeutung mehr und mehr verlor, führten dazu, dass der Obstbaugarten im April 1962 verpachtet wurde.
1955 stellte Richard Müller sein Amt zur Verfügung, und die Mitgliedschaft wählte Küfermeister Gustav Auer für die Dauer von zwei Jahren als Vorsitzenden. Spannungen und Meinungsverschiedenheiten innerhalb der Vorstandschaft führten 1956 dazu, dass Udo Schumacher in seiner Rolle als neuer Vorsitzender ein Auseinanderbrechen des Vereins verhindern konnte.
1985 übernahm Hans Maurer den Vorsitz, und der neue Vorstand beschloss, den Vereinsgarten wieder selbst zu übernehmen. Mit Unterstützung des Fachberaters Fritz Loser wurde die Anlage 1986 völlig neu gestaltet. Das bereits 1958 errichtete Vereinshäusle wurde renoviert, Obstbäume zur Landesgartenschau 1996 wurden herangezogen, und im Zuge dessen wurde der Obstbaugarten auch an die öffentliche Wasserversorgung angeschlossen.
Nach 25-jähriger Vorstandschaft übergab Hans Maurer seinen Vorsitz im März 2011 an Günter Schöck. Im Jahr 2023 folgte Wolfgang Henne als neuer erster Vorsitzender.
Die Garage wurde an das bestehende Vereinshaus angebaut und im Jahr 2008 mit dem Unterstand für die historische Obstpresse vervollständigt. Wie in jedem Garten werden immer wieder ältere Bäume gerodet und neue Sorten eingepflanzt. So sind nicht nur Bäume mit schwach wachsenden Unterlagen, sondern auch Halbstämme und Hochstämme im Obstbaugarten eingepflanzt.
